《儒林外史》的写作，前后经历了二十多年，有一个边写边改、边改边写的写作过程。
雍正十一年（1733）二月，三十三岁的吴敬梓携续弦夫人叶氏，从家乡安徽全椒移居江苏南京，寄居秦淮水亭。他在秦淮水亭中布置了文木山房，作为他的书斋。吴敬梓为友人王溯山所画的《左茅右蒋图》题诗，曾叙述到自己那些年的著述生涯：
几年卜筑板桥住，秦淮水色钟山树。木兰舟内急觞飞，杨柳桥边歌板度。著书仰屋差自娱，无端拟献金门赋。
板桥是南京秦淮河上的一座桥梁，秦淮水亭“卜筑”在板桥附近。吴敬梓在这里，常常和朋友一起饮酒听戏，著书写作。“著书仰屋”形容他一门心思地写作，用的是南朝梁萧恭的故事。据《梁书·南平元襄王伟传》记载，萧恭曾对人说：“下官历观世人，多有不好欢乐，乃仰眠床上，看屋梁而著书。千秋万岁，谁传此者？”由此可知，吴敬梓可能在移家南京后就开始创作《儒林外史》小说了。
历经十多年，大约在乾隆十三年（1748）到十五年（1750）之间，《儒林外史》基本完成。吴敬梓的好朋友程晋芳程廷祚《怀人诗》十八首之十六道：
《外史》纪儒林，刻画何工妍。吾为斯人悲，竟以稗说传！
“稗说”是小说的别称，程晋芳感慨吴敬梓满腹才华，却不能以经史名家传于后世，只能以小说作家的身份为世人称道。吴敬梓撰有解读《诗经》的《诗说》和考证《史记》、《汉书》的《史汉记疑》两部著作，前者虽然现存于世，但显然流传不广，后者早已失传了。程晋芳的这首诗收入他的《勉行堂诗集》卷二《春帆集》，这部诗集中的诗作以编年为序，根据编年次序，《怀人诗》作于乾隆十四年（1749）秋天。据此可知，《儒林外史》在这一年应该已经定稿，并在朋友中流传。
在生命的最后几年，吴敬梓还在不断修改《儒林外史》。从动笔写作到完成全书，其间经历了二十多年时间。
吴敬梓在完成《儒林外史》后，可能希望能够尽早付梓刻印。但是，这时他早已家道中落，穷困潦倒，正如程晋芳所言：“素不习治生，性复豪上，遇贫即施，偕文士辈往还，饮酒歌呼穷日夜，不数年而产尽矣。”（《勉行堂文集》卷六《文木先生传》）显然，他并没有财力刻印《儒林外史》这部大书。
乾隆十九年（1754），吴敬梓在扬州病逝。又过了十几年，程晋芳在乾隆三十五年（1770）到三十六年（1771）之间撰写吴敬梓的传记——《文木先生传》，传中提到《儒林外史》的时候，还只是说“人争传写之”。可见当时《儒林外史》还是以抄写本的形式广泛流传的。
根据金和（1819—1885）撰写的《儒林外史跋》，吴敬梓的全椒老乡金兆燕（1719—1791）非常欣赏《儒林外史》，他在乾隆三十三年（1768）到四十四年（1779）任扬州府学教授期间，曾经刊刻过《儒林外史》。不过，这一刻本至今未见。金和还说：“自后扬州书肆，刻本非一。”（李汉秋：《儒林外史研究资料》，上海：上海古籍出版社，1984年版，第129—130 页）这些刻本也都早已失传了。
《儒林外史》目前可以见到的最早刻本，是嘉庆八年（1803）卧闲草堂刻本。这个版本的卷首有署名“闲斋老人”的序言，署“乾隆元年（1736）”撰。许多研究者认为，这篇序言精辟地揭示了《儒林外史》的创作意图，很可能就是吴敬梓托名闲斋老人的自序，当然也有可能是吴敬梓的好朋友写的，但是这都缺乏文献的实证。卧闲草堂本共五十六回，其中有五十回附有未署姓氏的评语，只有四十二至四十四、五十三至五十五等六回没有评语。这些评语应该是吴敬梓的朋友写的。
嘉庆八年以后，《儒林外史》有多种版本流传，主要有：嘉庆二十一年（1816）艺古堂刻本、清江浦注礼阁刻本，嘉、咸间苏州潘世恩抄本，咸、同间黄小田抄评本，同治八年（1869）苏州群玉斋活字本，同治间苏州书局本，同治十三年（1874）常熟齐省堂增订刻本、申报馆第一次排印天目山樵评本，光绪七年（1881）申报馆第二次排印本等。
光绪十四年（1888），上海鸿宝斋还出版了增补齐省堂石印本，从卧闲草堂本第四十三回中间开始至第四十七回上半回，增添了近四回的文字，续写才女沈琼枝的故事，全书成为六十回。增补的四回文字与原书的主旨和风格很不一致，鲁迅批评说：“事既不伦，语复猥陋”（《中国小说史略》）。清末民初，上海的慎记书庄、进步书局、育文书局、二思堂、大一统书局、海左书局、全文堂新纪书局、鸿章书局、受古书店、沈鹤记书局等，纷纷翻印出版这一增补齐省堂本。
1920年11月，上海亚东图书馆出版了汪原放标点、分段的《儒林外史》铅印本。这是《儒林外史》的第一个标点本。因为金和在《儒林外史跋》中说到“幽榜”一回为“后人妄增”，所以这个版本的正文共五十五回，第五十六回作为附录。到1948年，这个版本一共出了16版，影响了此后的各种标点本《儒林外史》。
1958年，人民文学出版社出版张慧剑校注本《儒林外史》，以卧闲草堂本为底本，删除第五十六回，只有五十五回。这一版本印数前后达近百万册，在国内影响最大。1984年北京人民文学出版社重印1977年版南京师范学院整理本时，将“幽榜”一回作为附录缀于书后。
1984年，上海古籍出版社出版李汉秋整理辑校的《儒林外史会校会评本》，也是五十六回本，这个版本成为阅读和研究《儒林外史》的重要版本。这个版本卷首有李汉秋所写《儒林外史的版本及其沿递》、《儒林外史的评点及其衍递》两篇文章，简明扼要，可以参看。
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